Les molécules odorantes

Les propriétés physico-chimiques des molécules odorantes

Nous allons nous intéresser aux molécules dites « volatiles ». Ces molécules ont la particularité d’être présente sous une masse moléculaire ni trop faible ni trop élevée (env. 30 à 300g/mol). Cette masse leur permet de se vaporiser plus facilement à température ambiante et ainsi atteindre nos récepteurs olfactifs plus facilement également. Autrement dit, plus une molécule est volatile, plus elle est facilement portée dans l’air.

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La concentration joue elle aussi son rôle, en effet l’humain a besoin d’un seuil « minimal » pour pouvoir interpréter clairement l’odeur. Si la concentration n’est pas assez élevée, l’intervention de souvenirs précis ne pourra alors pas être sollicitée. Le seuil de détection étant de 10-17 mol/L il peut atteindre 10-18 mol/L dans certains cas exceptionnels.

L’odeur de certaines molécules peut être perçue à des concentrations extrêmement faibles. Par exemple, la pyrrolidino[1,2-e]-4H-2,4-diméthyl-1,3,5-dithiazine dont les deux énantiomères peuvent être détectés par l’Homme à une concentration de 10-18 g/L d’eau, ce qui correspond à environ 4 μg dans une piscine olympique !

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La classification des propriétés odeurs en fonction de leur structure s’est avérée inefficace, effectivement on a pu constater qu’il existait dans la nature des molécules de structure proches qui donnaient des odeurs voisines, des molécules de structure proche qui donnait des odeurs différentes mais aussi des structures différentes qui donnaient des odeurs proches

Légende : 1) Structure proche, odeur voisine (ici le popcorn) / 2) Structure proche, odeur différente / 3) Structure différente, odeur proche (ici le musc)

Cependant même si la classification est compliqué la structure joue malgré tout un rôle important.

Pour continuer on parlera du caractère chiral. Il s’agit en fait d’une molécule ayant deux énantiomère ou encore une molécule identique mais inversée (image miroir). Ces molécules ne sont donc pas superposables mais possèdent les mêmes propriétés chimiques et physiques à l’exception de la déviation du rayon polarisant qui diffère selon les deux. Ces molécules portent d’ailleurs un nom identique.

Si ces changements ne semblent d’aucune importance, biologiquement parlant l’importance est là. En effet les deux énantiomère n’établissent pas les mêmes interactions moléculaires basées sur la reconnaisse tridimensionnelle (exemple du gant gauche qu’on ne peut enfiler à droite). Cette différence suffit à créer une perception différente malgré le fait que la molécule soit identique.

On doit cela à l’évolution de l’espèce humaine qui à sélectionner seulement une des deux formes probablement dans un souci d’économie d’énergie.

L’isomérie. Rappelons que des isomères sont en fait des molécules ayant la même formule brute mais possèdent des formules semi-développées ou développé différentes. Par exemple les deux isomères de formules brute C7H12O2 ne donnent pas la même odeur et portent d’ailleurs des noms différents. Il y a l’acétate d’isoamyle qui possède une odeur de banane et l’acide heptanoique qui quant à lui possède une odeur de gras.

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La classification des composés est également possible via la polarité du composé, en effet, une molécule peut être considérée comme polaire s’il existe au moins une liaison polarisée (Doublet électronique étant attiré par un élément plus électronégatif) et si sa géométrie est telle  que le barycentre des charges partielles ne coïncide pas avec le barycentre des charges partielles négatives. C’est le schéma inverse pour les molécules apolaires. La polarité d’un composé varie de δ=0 (Apolaire) à δ=1 (composé ionique). Ainsi on trouve entre les deux toute une palette de composés polaires de polarité δ+-. Une échelle de polarité est alors possible.

Vient ensuite la propriété de la solubilité, facteur non négligeable chez les molécules odorantes. En toute logique, les molécules apolaires ou peu polaire se solubilisent dans des solvants peu ou apolaires. A l’inverse les molécules de forte polarité ou ionique sont quant à elles solubles dans les solvants polaires (ex : L’eau). Les molécules odorantes étant en grand majorité apolaire ou très peu polaires, elles vont préférer se solubiliser dans les corps apolaires ou faiblement polaire comme les corps gras ou huiles mais aussi certaines protéines, on parle alors de caractère lipophile.

Les propriétés en condensé
  1. La volatilité, une molécule odorante doit avoir une masse moléculaire moyenne (30 à 300 g/mol)
  2. La concentration est importante pour la perception des odeurs par l’homme (seuil de détection à 10-17 mol/L)
  3. La polarité, une molécule odorante est souvent apolaire
  4. La solubilité, les molécules odorantes ont un caractère lipophile
  5. La structure, les odeurs varient selon la structure de la molécule
  6. La chiralité, les énantiomères donnent des odeurs différentes malgré le fait que les molécules soient identiques
  7. L’isomérie, les molécules qui ne possèdent la même formule brute mais pas la même formule semi-développée et développée donnent des odeurs différentes
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